Historia miasta sięga ostatnich dziesięcioleci XIII w. Założenie powstało na wzgórzu mającym kształt nieregularnego owalu. Układ urbanistyczny jest typowy dla średniowiecznych miast Śląska lokowanych na prawie magdeburskim. Pośrodku znajduje się rynek, z którego narożników wybiegają prostopadłe wobec siebie uliczki. Pierwotna zabudowa, poza zamkiem i kościołem, była drewniana. Nie dotrwała do naszych czasów na skutek pożarów, które trawiły miasto w 1659 oraz 1664 roku. Niszczyły one również zabudowę w pierwszej połowie XIX w.
Mury obronne, z kamienia łamanego, z trzema bramami oraz basztami, wzniesione zostały w pierwszej połowie XIV w. W wieku XVI miejskie fortyfikacje zostały rozbudowane poprzez wzniesienie drugiej linii murów - zewnętrznych. Podobnie jak w przypadku wielu innych miast, częściowa rozbiórka obwarowań miała miejsce w drugiej połowie wieku XVIII.
Stare Miasto stanowiło centrum gospodarcze i kulturalne Bielska do wieku XIX, gdy życie miejskie stopniowo przenosiło się na rozwijające się wówczas Dolne Przedmieście. W latach PRL najstarsza część miasta popadała w coraz większe zaniedbanie, a rynek, podobnie jak w wielu innych tego rodzaju przypadkach, przekształcono w skwer. Dawną świetność przywracać zaczęto temu miejscu w 2003 roku. W ramach rewitalizacji zrekonstruowano podcienia kamienic, przywrócono figurę św. Jana Nepomucena, a także odsłonięto pozostałości studni. Stare Miasto z powrotem zaczęło pełnić funkcję kulturalnego centrum Bielska, ciesząc się popularnością zarówno wśród mieszkańców, jak i turystów.
